Professeur O’Toole enseigne le droit des Autochtones, la philosophie autochtone du droit et la philosophie du droit. À travers ses études en science politique, professeur O’Toole a s’est intérêssé à la politique canadienne et québécoise, à l’histoire des idées politiques, à l’économie politique, à la méthodologie et à l’épistémologie. En tant que descendant des Bois-Brûlés (Wiisakodewininiwag) de la Prairie du Cheval Blanc au Manitoba, qui ont imposé à la nouvelle Puissance du Canada le premier ressort de common law en français au sein de l’Empire britannique, professeur O’Toole a étudié la common law en français à l’Université de Moncton. Après avoir terminé ses études en droit, professeur O’Toole a poursuivi un doctorat en science politique qui portait sur le « discours » de la Résistance des Métis en 1869-1870 et y décèle les conventions républicaines à la fois en parole et en geste.
Sa recherche porte sur les revendications territoriales des Métis qui ont mené à l’affaire Fédération des Métis du Manitoba c. Canada et Manitoba. Il a reçu une subvention de recherche du Programme de financement pour le développement de la recherche de l’Université d’Ottawa en 2012-2013 afin de poursuivre sa recherche actuelle sur l’ordre juridique des Anishinaabeg. Sa recherche sur le droit autochtone, et notamment en termes des rapports à la terre et l’autodétermination, l’a mené à s’intéresser à l’anthropologie juridique et au pluralisme juridique.