M. Bennett a travaillé en Afghanistan à plusieurs reprises et à différents titres, notamment en tant que chef du service des droits de l’homme de la Mission d’assistance des Nations Unies en Afghanistan (MANUA). Il a auparavant participé à la promotion et à la protection des droits de l’homme dans le pays et a soutenu les Nations Unies sur un certain nombre de questions relatives aux droits de l’homme, comme la protection des civils, la justice transitionnelle, les droits de l’enfant, l’état de droit, les droits des personnes handicapées, la protection des défenseurs des droits de l’homme et une série de droits économiques, sociaux et culturels.
M. Bennett a également travaillé pour les Nations Unies en tant que représentant du Haut-Commissaire aux droits de l’homme et chef des composantes droits de l’homme des opérations de maintien de la paix en Sierra Leone, au Timor-Leste et au Soudan du Sud, ainsi qu’à deux reprises en Afghanistan (2003-2007 et 2018-2019). Il est en outre conseiller à long terme auprès de la Commission afghane indépendante des droits humains.
De 2007 à 2010, M. Bennett a été le représentant du Haut-Commissaire aux droits de l’homme au Népal et le chef du bureau du HCDH dans ce pays. Il a également été chef de cabinet du groupe d’experts du Secrétaire général des Nations Unies sur le Sri Lanka et conseiller spécial du Sous-Secrétaire général aux droits de l’homme à New York.
M. Bennett a travaillé pour Amnesty International de 2014 à 2017, initialement en tant que directeur du programme pour la région Asie-Pacifique, puis en tant que responsable du bureau d’Amnesty auprès des Nations Unies à New York. À partir de la mi-2019, il a travaillé en tant que consultant sur des missions des Nations Unies relatives aux droits de l’homme en Afghanistan, au Myanmar et à New York.
M. Bennett est actuellement professeur invité à l'Institut Raoul Wallenberg de Lund, en Suède et est également affilié avec le Centre Raoul Wallenberg pour les droits de la personne.