Leo Russomanno est diplômé du programme de common law de l'Université d'Ottawa ainsi que du programme de maîtrise en politique internationale du NPSIA de Carleton. Il a été admis au barreau en 2008 et a depuis lors pratiqué exclusivement dans le domaine du droit pénal. Il est un avocat plaidant qui a défendu des clients accusés de toutes sortes d'infractions, notamment d'agression, de vol, de possession de drogue, de possession d'arme à feu, d'agression sexuelle, de fraude, de meurtre et de terrorisme. Il a enseigné au département de droit et d'études juridiques de l'Université Carleton pendant quatre ans. Il est le vice president du « Defence Counsel Association of Ottawa » (DCAO) depuis 2021 et a comparu des dizaines de fois devant des comités parlementaires pour donner son avis sur la législation pénale. À l'heure actuelle, il possède son propre cabinet de droit pénal et est le directeur du cabinet Russomanno Criminal Law.